Aux origines lointaines de cette ville, deux savants locaux, le père Serafino Tamborrini d'Ostuni (1784-1869) et le médecin locorotondien Angelo Convertini (1771-1831), nous ont transmis des reconstitutions historiques trop souvent pleines de mythologie.
Il faut aller jusqu'au XIIe siècle (1195), en pleine domination souabe, pour trouver le premier document dans lequel il est fait expressément mention du lieu dit Rotondo et de son église de Saint George, une sorte d'agglomération rurale, fief du monastère bénédictin de Santo Stefano qui existe toujours sur la côte près de Monopoli. Cependant, la formation du fief, et donc de la zone bâtie de Locorotondo, pourrait être comprise comme ayant eu lieu vers les dernières décennies du XIe siècle, conjointement avec la naissance du monastère susmentionné voulu par Geoffroy I, comte de Conversano. Au milieu du XIIIe siècle, le fief d'origine a progressivement grandi pour devenir une véritable ferme. Locorotondo est une ville connue pour ses vins et pour son centre historique de forme ronde, dont elle tire son nom, qui signifie «lieu rond». Il était en fait construit sur un plan circulaire avec des rues concentriques étroites et des maisons en terrasses blanches.
La beauté du centre historique de Locorotondo est représentée par son labyrinthe de ruelles blanches, avec de basses maisons blanchies à la chaux sur un sommet surplombant la vallée d'Itria qui se terminent par des toits en pente inhabituels appelés localement "Cummerse". Locorotondo ressemble à une ville calme et ordonnée, où c’est agréable de se promener dans les rues concentriques du centre historique avec ses maisons typiques aux toits pointus et aux balcons fleuris.
Au sommet de la colline sur laquelle se trouve Locorotondo il y a la Villa Comunale, une étape obligatoire pour pouvoir admirer l'étendue d'oliviers centenaires et de trulli qui composent la vallée d'Itria. La campagne environnante vaut certainement une promenade, parsemée de trulli, les agglomérations construites autour du soi-disant jazzili sont très intéressantes: des groupes de trulli unifamiliaux avec des services communs tels que la citerne, la cour de ferme et une petite chapelle. À 5 kilomètres de la ville, près de la Selva di Fasano, il y a la populaire contrée de San Marco, ici il y a l'église rurale homonyme construite en 1678, avec une croix latine avec un clocher et un toit couvert de pierres, fait avec une technique similaire à celle utilisée pour les toits des trulli.
